3/20/2018

الكحولات مجموعتها الوظيفية صيغتها البنائية واستعمالاتها

  الكحولات مجموعتها الوظيفية صيغتها البنائية واستعمالاتها

   كثير من المركبات العضوية تحتوي على ذرة أكسجين ترتبط مع ذرة كربون. ولأن ذرة الأكسجين تحتوي في مدارها الأخير على  6 إلكترونات، يكون لديها القدرة على تكوين رابطتين تساهميتين لتصل إلى نظام الثماني المستقر. كما يمكن لذرة الأكسجين أن ترتبط
برابطة ثنائية مع ذرة الكربون لتحل محل ذرتين من الهيدروجين، وقد ترتبط برابطة أحادية مع الكربون ورابطة أخرى مع ذرة أخرى مثل الهيدروجين. 
وتسمى مجموعة الأكسجين- والهيدروجين التي ترتبط برابطة تساهمية مع ذرة الكربون مجموعة الهيدروكسيل ).(-OH وتسمى المركبات العضوية الناتجة عن إحلال مجموعة هيدروكسيل محل ذرة هيدروجين الكحولات. ويبين الجدول  8-4 الصيغة العامة للكحولات  ،ROH كما يوضح أيضا العلاقة بين الألكانات البسيطة، مثل الميثان، وأبسط الكحولات الميثانول.
  الكحولات مجموعتها الوظيفية صيغتها البنائية واستعمالاتها

ويعد الإيثانول وثاني أكسيد الكربون نواتج عملية تخمر السكر الموجود في العنب، وعجين الخبز، ويستخدم الإيثانول في الطب بسبب فاعليته بوصفة مطهرا. كما يستعمل لتعقيم الجلد قبل إعطاء الحقن، ويمكن إضافته إلى البنزين، كما يعد مادة أولية مهمة لتحضير مركبات عضوية أخرى أكثر تعقيدا.
يبين الشكل  8-7 نموذجا لجزيء الإيثانول ونموذجا لجزيء الماء. وبالمقارنة بين النموذجين ستلاحظ أن زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في جزيء الإيثانول تساوي مقياس الزاوية نفسها في جزيء الماء، ولذلك تكون مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الكحول متوسطة القطبية، كما في جزيء الماء، وقادرة على تكوين روابط هيدروجينية مع مجموعة هيدروكسيل في جزيئات كحول أخر. وبسبب هذه الرابطة فإن درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان المركبات الهيدروكربونية المماثلة لها في الشكل والحجم .
 نموذجا لجزيء الإيثانول ونموذجا لجزيء الماء

ويمكن أن يمتزج  الكحول تماما مع الماء بسبب قطبيته ووجود الرابطة الهيدروجينية. وفي الحقيقة يصعب فصل الكحول عن الماء بشكل كامل بعد مزجهما. ولذلك تستعمل عملية التقطير لفصل الكحول عن الماء، وعلى الرغم من ذلك يبقى حوالي % 5 من الماء في مزيج الإيثانول والماء بعد نهاية  هذه العملية تماما، وبسبب قطبية مجموعة الهيدروكسيل في الكحول فإنه يعدً  مذيبا جيدا للمواد العضوية القطبية. فعلى سبيل المثال، يعد الميثانول أبسط الكحولات، وهو من المذيبات الشائعة الاستعمال في الصناعة، مثل استعماله في بعض الدهانات، كما يستعمل  -2 بيوتانول مذيبا في بعض الأصباغ.
لاحظ أن اسم الكحولات يعتمد على اسم الألكانات المقابلة لها، مثل هاليدات الألكيل. فعلى سبيل المثال،  CH4 هو الميثان، و CH3OH الميثانول، و  CH3CH3 الإيثان ، و  CH3CH2OH الإيثانول. وتعتمد تسمية الكحولات أساسا على عدد ذرات الكربون في الألكان، وتعتمد قواعد التسمية العالمية الأيوباك  IUPACً على السلسلة أو الحلقة الأصلية أولا، ثم إضافة المقطع )ول( إلى نهاية اسم الألكان ليمثل مجموعة الهيدروكسيل. وفي الكحولات التي تتكون من ثلاث ذرات كربون أو أكثر هناك أكثر من موقع لمجموعة الهيدروكسيل. لذلك يجب الإشارة إلى الموقع برقم يضاف إلى الاسم في البداية .
تسمية الكحولات

تتكون حلقة المركب من  6 ذرات كربون مع روابط أحادية، وقد تعلمت من قبل أن اسم المركب هو هكسان حلقي. وبسبب وجود مجموعة –  OH مرتبطة مع الكربون يتم إضافة المقطع )ول( في نهاية اسم الألكان لأنه كحول. والترقيم هنا ليس ضروريا لأن جميع ذرات الكربون في الحلقة متكافئة. لذا يسمى هذا المركب هكسانول حلقي. وهو مركب سام يستعمل ً مذيبا لبعض المواد البلاستيكية ويدخل في صناعة المبيدات الحشرية. 
ولتسمية الكحولات في حالة وجود أكثر من مجموعة هيدروكسيل في سلسلة الكربون يضاف المقطع »ثنائي« أو »ثلاثي« أو »رباعي« قبل الاسم ليشير إلى عدد مجموعات الهيدروكسيل قبل الاسم، ثم يضاف اسم الألكان والمقطع )ول( في نهاية الاسم.
يبين الشكل  8-8dجزيء  – 3،2،1 بروبان ترايول ، واسمه الشائع الجليسرول. وهو كحول يحتوي على أكثر من مجموعة هيدروكسيل. والجليسرول يستعمل  غالبا مانعا لتجمد الوقود في الطائرات