البنزين العطري (C6H6)

يحتوي هذا الموضوع على:

   يعد البنزين C6H أبسط المركبات الأروماتية، حيث يتكون من ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين،  وتشير صيغته الجزيئية إلى أن الشبة بين ذرات الكربون أو ذرات الهيد روجين منخفضة مقارنة بمركب الهسكان  الحلقي المناظر له  C6H12  وهذا يظهر أن البنزين مركب غير مشبع.

      وما يحير الباحثين هو وضع صيغة بنائية تتوافق مع خواصه. وقد كانت محاولة العالم الآلماني كيكولي Kekule عام  1865 أول محاولة توضح طريقة ارتباط ذرات الكربون مع بعضها داخل حلقة البنزين، حيث يتضح أن ذرات الكربون  تشكل حلقة تكون الروابط الاحادية فيها متبادلة مع الروابط الزوجية، كما هو موضح في (أ،ب) من الشكل  التالي .
صيغة بنائية تجريبية للبنزين


    إلا أن نتائج الدراسات لم تؤيد أي من الصيغتين (أ، ب)، فقام العلماء باقتراح صيغة ثالثة هي وسط بين الصيغتين (أ، ب)،  ويعبر عنها بدائرة كما هو موضح في (ج) من الشكل السابق . 
    والدائرة التي توضع داخل الخلقة تعبر عن حركة الإلكترونات الداثمة المكونة للروابط الثنائية بين ذرات الكربون، وهذا ما أكدته القياسات الحديثة التي أثبتت أن جزيء البنزين مستو، حيث تقع جميع ذراته في مستوى واحد، كما أن الزوايا التي تحصرها  الروابط هي 120درجة  ، وأن طول هذه الروابط متساو   ويبلغ 1.39 Å ، وهي قيمة متوسطة بين طول الروابط الفردية (1.54Å) ، وطول الروابط الزوجية (1.35Å )، انظر  الصورة التالية . 

استخدامات مشتقات البنزين العطري 

   يعد البنزين اللبنة  الاساسية التي تقوم عليها صناعة الكثير من المواد المستخمة في حياتنا اليومية، ويوضح  الجدول التالي بعضا من هذه المركبات واستخداماتها. 
استخداماته
الصيغة البنائية للمركب
اسم المركب الشائع
مطهر وقاتل للحشرات ومادة أولية صناعة البلاستيك

فينول
فى صناعة الآدوية والآصباغ

أنيلين
في صناعة البلاستيك

ستايرين
كمسكن للالام وخافض للحرارة

أسبرين
 في صناعة المتفجرات (TNT)

ثلاثي نيتروتولوين

الخواص الفيزيائية للبنزين العطري : 

  1.  سائل شفاف عديم اللون وله رائحة عطرية. 
  2.  لا يمتزج بالماء ويمتزج بالمذيبات العضوية .
  3.  مذيب لكثير من المواد العضوية، ولذلك يستخدم في التنظيف الجاف للملابس.

 أضرار البنزين ومشتقاته : 

   إن امتصاص البنزين خلال الجلد، أو استنشاق بخاره يسبب آثارا  سمية واضحة، والتعرض  للبنزين لفترة طويلة  يسبب تليف ، والفشل القلبي ، وسرطان الدم (لوكيمياء)، أما التولوين فسميته أقل. كما أن المركبات الاروماتية   متعددة الحلقات  والموجودة فى السجائر تسبب سرطان الرئة.

الخواص الكيميائية للبنزين:

    يتميز البنزين وكذلك جميع المركبات العطرية بتفاعلها عن طريق الاستبدال رغم وجود ثلاث روابط ثنائية في المركب،  لان الإضافة قد تدمر الاروماتية،  وتؤدي إلى فقد الحلقة لثباتها العجيب الذي تتمتع به. 

تحضير البنزين : 

يحضر البنزين بعد طرق منها : 
1- باستخدام مركبات اليفاتية .
2- باستخدام مشتقات البنزين مركبات أروماتية . 
أولا : تحضير البنزين بواسطة  المركبات ألاليفاتية : 
   وذلك بواسطة البلمرة ، من خلال امرار الاستيلين في أنبوبة ساخنة تحتوي على عامل حفاز مناسب ، حيث تتحد ثلاث جزيئات من الاسيتيلين لتعطي جزيئا واحدا من البنزين حسب المعادلة الآتية : 
معادلة تحضير البنزين بواسطة  المركبات ألاليفاتية
ثانيا : تحضير البنزين بواسطة مشتقات البنزين نفسه : 
أ- بأختزال الفينول : من خلال تقطيره بوجود حبيبات الخارصين ، حسب المعادلة التالية : 
معادلة تحضير البنزين بواسطة مشتقات البنزين ، باختزال الفينول
ب : بتقطير مزيج من الصودا الكاوية وبنزوات الصوديوم (التقطير الجاف) ، حيث يتم انتزاع مجموعة الكربوكسيل(COONa) من حلقة البنزين باستبدالها بذرة هيدروجين حسب المعادلة الآتية : 
تحضير البنزين بتقطير مزيج من الصودا الكاوية وبنزوات الصوديوم (التقطير الجاف)

إشترك ليصلك جديدنا


2 التعليقات:

نقدر نوصل ألف متابع !!